Antes de mediados del siglo XVIII, no he encontrado referencias cartográficas del asentamiento de Regla en los mapas consultados en dos catálogos españoles.[2] La primera representación aquella pequeña urbanización aparece en el mapa "Ciudad y Bahía de La Habana, 1749", de José Montero de Espinosa, Archivo de Simancas.[3] Ya habían transcurrido nueve años de la fundación de la Real Compañía de Comercio de La Habana (1740), así como el traslado y la ampliación del Real Arsenal. Los mapas que preceden a los citados aparecen con el símbolo de tierra rústica. Todavía no había rastro alguno de Casablanca.
Con posterioridad a 1762, año de la toma y ocupación de La Habana por los ingleses, aparecen más definidos los símbolos de urbanización en los mapas correspondientes a la "Ciudad y Bahía de La Habana, 1794", y "La Habana y sus alrededores, 1798", ambos de José del Río (pertenecen al Museo Naval, Madrid). Mientras que, más adelante, once años después de instaurarse la libertad de comercio para la Isla de Cuba (1818), en el mapa de "La Habana y sus alrededores 1829", del ingeniero Felix Lemaur, (fechado en 1834 y perteneciente al Servicio Histórico Militar), ya se resaltan, a la izquierda de la nueva fortaleza de La Cabaña, los rasgos elementales del caserío de Casablanca y muy claramente se reproduce el esquema urbano de Regla con su plaza principal, llenando todo el espacio de la punta de Catalina.
De modo tal, teniendo en cuenta esas evidencias cartográficas, podemos establecer relaciones entre el crecimiento de la actividad comercial del puerto de La Habana (incluidos los edificios de almacenes para depósitos de mercancías que se erigieron desde 1740 en adelante) y las expansiones urbanas ultramarinas. Éstas se intensificaron durante 1762-1763, y continuaron desarrollándose con gran intensidad durante la última década del siglo XVIII (particularmente de 1791 en adelante).
Juan Pérez de la Riva, destacado demógrafo e historiador cubano del siglo XX, cuando comenta el aumento de población de la ciudad de La Habana que expresa el censo de 1791 dice al respecto:
La explicación del lento crecimiento de población (en el recinto urbano) está en el desarrollo de núcleos periféricos, Bejucal, Jaruco, Santiago de las Vegas, San Antonio de los Baños, etc.[4]
Al parecer, en el "etcétera" estaban incluidos los pueblos ultramarinos de Regla y Casablanca, aunque no los mencione. Bejucal, Santa María del Rosario, Jaruco y San Antonio de los Baños, fueron ciudades sufragáneas (dependientes) de La Habana. Dichos asentamientos eran señoríos anexos a los títulos de Castilla conferidos a distintas familias habaneras; condados y marquesados, que en la última década del siglo XVIII ya existían, y oficialmente perduraron hasta 1847.
Por otro lado, Pérez de la Riva, en la obra ya citada, destaca el cambio de función que está ocurriendo en el puerto:
